小諸ワイナリー周辺の花（さくら）の名所といえば、小諸城址「懐古園」ということになります。戦国時代に現在の姿の小諸城ができたと言われます。この小諸城址につくられた公園は「懐古園」と命名され、今も小諸で最も有名な観光スポットの一つとなっています。
例年、４月中旬から下旬は園内のさくらが見ごろを迎え、多くの花見客で賑わいます。
ソメイヨシノが多数植樹されていますが、小諸市にしかないと言われる「小諸八重紅枝垂」も有名で、日本さくら名所１００選に選定されています。
懐古園内の千曲川を望む展望台近くには、文豪・島崎藤村の「千曲川旅情のうた」の歌碑が建てられ、二の丸に城石には若山牧水の短歌が刻まれるなど、文学の香り漂う公園です。
さくらの時期は夜間のライトアップなどもあり、城の門と、さくらの花のおりなす風景は、とても美しく幻想的な雰囲気を醸し出します。
秋は紅葉の名所としても有名です。マンズワイン小諸ワイナリーからは、車で５分ほどの距離にあります。